Первый Валентин – это священник, умерший мученической смертью на Фламиниевой дороге в Риме (ведущей на север, в город Римини) приблизительно в 269 году. На месте его предполагаемой смерти уже в середине IV в. в его честь была построена церковь. Однако многие историки оспаривают дошедшие до нас предания о деяниях этого святого, считая, что они «перекочевали» туда из житий других святых – Мáрия и Марты, подвергавшихся гонениям и умерших мученической смертью в Риме вместе со своими сыновьями Аудифаксом и Аввакумом приблизительно в том же году.
Это была богатая персидская семья, обращенная в христианство и раздавшая свое имущество бедным. Они прибыли в Рим, чтобы поклониться могилам мучеников. В то время христиан по приказу императора Клавдия легионеры собирали в амфитеатре, убивали, а тела сжигали. Персидская семья собирала их прах и предавала земле. За это их схватили, пытали и убили – троих мужчин обезглавили, а женщину утопили…
Второй Валентин был епископом Интерамнским в Умбрии. Он был казнен в Риме по приказу того же императора Клавдия в 273 году. Восточная Церковь празднует день его памяти 30 июля. Некоторые историки, впрочем, считают этих двух Валентинов одним лицом.
О третьем, африканском мученике Валентине, не известно ни точное место его страданий, ни годы жизни.
Относительно обычая посылать в этот день «валентинки» любимым, то они, несомненно, гораздо более позднего происхождения. В самих сказаниях о Валентинах о подобных обычаях ничего не говорится, а первой такой «валентинкой» считается посланная герцогом Чарльзом Орлеанским в 1415 году в Тауэр его жене, находившейся там в заточении. Возможно, обычай этот связан с древним поверьем о том, что в этот день птицы начинают подыскивать себе пару, или же с языческим празднеством Луперкалий, отмечавшемся в Древнем Риме в часть бога Фавна – покровителя стад – в середине февраля.